'Sippy Cup' narra la storia del protagonista, l'infanzia di Cry Baby dove vede sua madre ubriaca che uccide suo padre e un'altra donna con cui tradisce a casa loro. Nel ritornello, sottolinea il fatto che non puoi risolvere un problema semplicemente vestendolo e facendolo sembrare bello all'esterno. Fa riferimento a Syrup, che in questo caso significa alcol. Afferma che l'alcol è ancora alcol anche se viene versato in una graziosa tazza antigoccia; o in termini generali, i problemi persistono, non importa quanto si cerchi di coprirli.
Sembra che l'innocenza, la pace e i ricordi della narratrice siano stati feriti a causa della sua situazione familiare. Esprime le sue emozioni parlando di un cadavere in una culla. Come narrato nella storia, la madre di Cry Baby nel suo stato di ubriachezza ha scelto di nascondere i cadaveri di suo marito e del suo amante in una culla. Tuttavia, la cantante usa metaforicamente questo cadavere in una culla per descrivere il fatto che la sua infanzia, la pace e l'amore familiare che esistevano sono ora morti, nonostante il tentativo di sua madre di nasconderlo anche in bella vista.
In tutto, i testi di questa canzone descrivono vividamente gli eventi oscuri che accadono in una famiglia sconvolta. In tal modo, inviano un messaggio che un problema non può essere risolto semplicemente nascondendolo.